Photofading and Photodecomposition Studies of Some Ind igold dyes

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1982-06

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Addis Ababa Universty

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T h e l i g h t f a s t n e s s o f f i v e i n d i g o i d d y e s i n b e n z e n e i s e x a m i n e d . O f t h e f i v e d y e s ; i n d i g o s h o w e d t h e l e a s t r e s i s - t a n c e t o f a d i n g a n d t h i o i n d i g o s c a r 1 e t , t h e h i g h e s t . T h e p h o - t o f a d i n g o f i n d i g o i s e x a m i n e d u n d e r a i r , o x y g e n a n d n i t r o g e n . T h e f a d i n g w a s f a s t e s t^o x y g e n a n d s l o w e s t u n d e r n i t r o g e n . N , H 1 - d i a c e t 1 i n d i g o s h o w e d s i m i l a r v a r i a t i o n i n f a d i n g u n d e r d i f f e r e n t a t m o s p h e r e s . T h e p h o t o f n d i n y o f i n d i g o a n d N » U ‘— d i a c e t y 1 i n d i g o s h o w e d l i t t l e v a r i a t i o n w h e n e x p o s e d a s s o l u - t i o n s i n p o l a r o r n o n - p o l a r s o l v e n t s . P h o t o d e c o m p o s i t i o n o f i n d i g o i s a f f e c t e d t o s o m e e x t e n t w h e n d i f f e r e n t s o l v e n t s a r e u s e d . T h e e f f e c t o f o x y g e n i s s i g n i f i c a n t i n o u t c o m p e - t i n g o t h e r p h o t o c h e m i c a l r e a c t i o n s o t h e r t h a n p h o t o o x i d a t i o n t o i s a t i n . T h e a b s e n c e o f o x y g e n f r o m t h e d y e s o l u t i o n r e s u - l t s i n a m u l t i c o m p o n e n t p h o t o p r o d u c t . N , H ' - d i a c e t y l i n d i g o i s n o t a f f e c t e d b y c h a n g e o f s o l v e n t b u t i s a f f e c t e d b y c h a n g e o f a t m o s p h e r e , i n a l l c a s e s i t s h o w s l e s s n u m b e r s o f f r a g m e - n t a t i o n p r o d u c t s . T h e p h o t o f a d i n g a n d p h o t o d e c o m p o s i t i o n s t u d i e s s h o w t h a t a s p r e v i o u s l y s u s p e c t e d ; o x y g e n i s a m a j o r f a c t o r f o r t h e f a s t p h o t o f a d i n g i n d i g o a n d N , N 1 - d i a c e t y 1 i n - d i g o . T h e p h o t o d e c o m p o s i t i o n p r o d u c t s o f i n d i g o w e r e i s o l a t e d a s s i x c o m p o n e n t s . O n e o f t h e s e i s i d e n t i f i e d a s a - l a c t a m b y a v a i l a b l e m e a n s . I t s f o r m a t i o n f r o m t h e p h o t o d e c o m p o s i t i o n o f i s a t i n i s a n a d d i t i o n a l e v i d e n c e . O n e p h o t o d e c o m p o s i t i o n p r o d u c t f r o m M , N 1 - d i a c e t y l 1 n d i g o h a s a l s o b e e n a s s i g n e d a m o s t p r o b a b l e s t r u c t u r e o f a n N - a c e t y l - l a c t a m a n a l o g u e o f t h e o n e f o u n d f r o m t h e p h o t o d e c o m p o s i t i o n o f i n d i g o

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Photofading and Photodecomposition

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